Inselhüpfen im September

Hallo Leute!
Gleich mal vorab: Ich hoffe ich nerve jetzt nicht mit der 1000. Anfrage bezüglich Unterkünfte und Fährverbindungen zum Inselhüpfen.
Aber da ich nicht in der vollen HS fliege, frage ich nochmal extra nach.

Ich war vor ein paar Jahren schon einige male auf Ios und Paros und möchte heuer wieder mal eine Runde in den Kykladen drehen.
Wir fliegen Anfang September zu zweit nach Athen und haben 2 Wochen Zeit.
Unsere Vorstellung ist, dass wir Paros, Naxos, Mykonos und am Ende eventuell noch 2-3 Tage Aegina (und von dort aus 1 Tagestrip nach Athen) besuchen wollen.

Zu meinen Fragen an die Spezialisten:
Denkt ihr es ist notwendig, für September Zimmer vorab zu buchen oder vetraue ich einfach darauf, dass die Zimmervermieter (so wie früher) im Hafen stehen und ihre Zimmer anbieten?
Wenn vorab buchen, denke ich dass es wegen der Flexibilität recht fein wäre, immer erst am Vortag zum Beispiel über booking.com die nächsten Nächte auf der nächsten Insel zu buchen. Was meint ihr dazu?

Danke schon mal für eure Erfahrungen und Ideen und Tips!

Grüße aus Wien!